顾炳生请董福宝赌色子，他听出里面的点数，这让董福宝敬佩不已，董福宝提出自己来摆，顾炳生又猜对了，他让董福宝拜自己为师，董福宝没有马上答应下来。兴高安排董福宝住下，有人劝说顾炳生在收董福宝做关门弟子时要谨慎，顾炳生看出董福宝是可造之才，他收定这个关门弟子。董福宝想离开，顾炳生命人将他关起来。
王月英多天不见董福宝，房东还说起他的坏话。王月英在老板娘面前民交不出赎金，她答应努力挣钱，老板娘给竺铁栅打电话时王月英想逃走，但还是被人拦住并关了起来，阿桃劝王月英嫁给竺铁栅，王月英最终同意下来，她想让竺铁栅选个良辰吉日明媒正娶，老板娘急忙打电话过去。
顾炳生很看好董福生，他带人去了中村的商社，顾炳生拿出关于董福生的那张报纸，还解释说那天晚上在黄浦江只是误会，顾炳生想让中村放过董福宝，中村不理解他为何要收董福宝当关门弟子，顾炳生还愿意加倍赔偿给日本商社造成的损失，中村这才答应下来，他清楚其中利害关系。董福宝悄悄离开青帮，他去找王月英时才知道她搬走了。
董福宝去夜来香打听时才知道王月英嫁给竺铁栅，他想明白了，回到青帮后拜顾炳生为师。董福宝成了顾炳生的关门弟子，他自然成了众人的小老大，顾炳生准备将自己的平生所学传授给董福宝，董福宝要从基本功练起，他想走捷径时被顾炳生教训一番，听牙签是基本功。
董福宝想离开青帮，顾炳生指责他是懦夫，还把他带到父母的灵位前，那是很早已前的事情，董福宝从严伯那里知道二十年前的故事，顾炳生二十年前来到上海，当年在赌场赢钱后被人追杀，从此他的脚就成那样，是董福宝的父母救了他。董福宝这才想起每年家中收到钱都是顾炳生寄去的，顾炳生也是重情重义之人，收董福宝做关门弟子也是为了报恩，董福宝知道他错了，他在顾炳生面前认错并请求责罚。
洋场风云第6集剧情介绍顾炳生原谅了董福宝，他也是不得已才搬出两位恩人，董福宝知道错了，顾炳生希望他将来能成大器，董福宝愿意好好学习，顾炳生耐心教他，董福的进步很快。半年后，竺公馆里歌舞生平，王月英已经成了一名阔太太，以前的老板娘黄露丝也向她跪地求饶，王月英让她不要担心。
顾炳生开始对董福宝进行考验，严伯亲自摇色子，结果每试必中，顾炳生按捺不住，他亲自摇动色子，董福宝猜对了，他已经得到了顾炳生的真传，这身功夫整整花了顾炳生两年的时间，而董福宝只用了半年时间。
董福宝想去富生赌场时被顾炳生阻止，顾炳生劝他韬光养晦，还把董福宝带到祖师爷面前将他平生六字赌经传授给他，赌海无边，回头是岸。1932年1月28日，淞沪抗战爆发，日军不停向上海增兵，王月英担心富生的生意冷清。
富生的营业额由于战乱而增加，竺铁栅找到金娜送去孟汉彪的月奉。顾炳生得知孟汉彪因躲避战乱去了国外时准备出手对付竺铁栅，这也是天赐良机。顾炳生命董福宝去富生大干一场，进门后让阿六等人十分吃惊，他们原本以为董福宝会死，董福宝一出手就是十万大洋。
竺铁栅得知女儿从英国回来的消息后十分高兴，有人向他汇报说董福宝又来了赌场，当年是阿六出老千才赢了董福宝。董福宝刚一开始故意输钱，洋场风云 第三把时董福宝选择了赔十八倍的赌法，结果富生赌场需赔他72万大洋，竺铁栅知道后很生气，他让人照开支票给董福宝，另一方面派人暗中对付他。
洋场风云第7集剧情介绍董福宝拿到72万支票后劝老同学先离开，他清楚富生赌场不会那么简单放过自己。董福宝骗过竺铁栅的手下后坐车离开，竺铁栅看到支票后命人紧盯董福宝，他这才知道董福宝已经投靠青帮，董福宝是故意在支票上留下字条，他猜出竺铁栅不会国易放过自己。竺铁栅联系不上孟汉彪，他让金娜给孟汉彪联系，但她也不清楚他的具体位置。
董福宝在竺铁栅家门前见到王月英，他想和她找个地方说话，两人一起去了咖啡店，董福宝向她说起这些年的经历，她不想再提起以前的事情。顾炳生向董福宝问起对富生的看法，他们都想将富生抢过来，孟汉彪已经无法再回到上海任职，董福宝让顾炳生将对付富生的事情交给自己处理。王月英准备和几个夫人一起去杭州玩几天，竺铁栅给她钱后回富生。
顾炳生召集剧情介绍青帮兄弟宣布对付洪帮之法，董福宝在青帮兄弟们的陪护下来到富生赌场，阿六慌忙向竺铁栅汇报情况，竺铁栅并不害怕，见到董福宝后他后悔当初心慈手软，董福宝提出收了富生，双方举枪相向，董福宝不想和他打打杀杀，还提出用赌来定输赢，竺铁栅答应陪他赌，竺铁栅提出猜点数的定输赢，董福宝提出换个赌法，竺铁珊一口答应下来。
青帮众兄弟在富生赌场已经做好准备，董福宝猜中了竺铁栅摇出的点数，而竺铁栅听出色子已经摇碎，竺铁栅不想玩时青帮众人冲入富生赌场，双方开始火拼，洪帮不敌青帮，竺铁栅坚持不猜色子的点数，威胁之下竺铁栅只好猜点数，结果他猜错了，富生顺利成为青帮的地盘，阿六慌忙引他们来到保险柜前，打开保险柜后富生所有的账本被拿出来，竺铁栅挣脱后口吐白沫倒在地上。
阿六来到竺铁栅家中说富生出事了，竺铁栅被送到医院抢救，但到医院已经中风了，虽然命是保住了，但也是生不如死。顾炳生得知竺铁珊的情况后十分高兴，多年的怨气也自是解开了，顾炳生让兴高处理竺铁栅家里的事情。董福宝的做法得到了青帮兄弟们的敬重，喝酒庆祝后他想为父母报仇。
