鲛岛酒店的社长·零治(大野智)是一位十分不和善的、对在工作上不能达到自己定下的标准、在细节的地方不能让自己满意的社员逐个逐个解雇的社长。因此社员们都对他敬而远之。
某一天，零治像往常一样在箱根的酒店进行严格的视察，与在大浴场打扫的一位女性相遇了。她是被鲛岛酒店中途采用的美咲(波瑠)，正在为了进行研修而来往于各地的酒店。因为被零治询问对酒店的意见，美咲指出：酒店里到处都没有地方卖牛奶，客人们洗完澡难道不会想要喝牛奶吗?而鲛岛酒店不设置牛奶是因为零治讨厌牛奶。零治为这意见感到踌躇，说牛奶是不必要的。
这样的零治，最近因为在考虑结婚，而不断地在进行相亲。这个行动的起源是来自作为对手的STAY GOLD酒店的社长和田(北村一辉)。和田是一位总之有女生伴随在身旁的华丽的男子，与零治正相反。由于在派对上因为自己总是一个人而被接连嘲笑，零治决定下次要让他见到自己的婚约者。而下次会与和田相见的派对将在两个月后举行。
世上最难的恋爱剧照
在与一位名为志乃的社长千金相亲时，零治问对方的联系方式，却被对方以没有手机为由婉拒了。之后零治从秘书舞子(小池荣子)处得知了至今为止的相亲都是被对方拒绝的事实。零治对这其中的原因并不理解，但却世上最难的恋爱第一次在意自己被女性讨厌的事实。舞子对零治直白地说出事实：“不会说谎的男人是绝对不会受欢迎的”。
在这之后，零治发现美咲在为社长室内水槽里养着的青鳉鱼喂食。而给青鳉鱼喂食一向是零治的专权，决不允许让他人来代劳。被激怒的零治，想要对美咲说出解雇的话……
世上最难的恋爱第2集剧情介绍零治(大野智)决心要在两个月后举办的酒店协会派对上将美咲作为婚约者协同出席。但是他却从舞子(小池荣子)那得知，美咲有一位比利时人的恋人。
从美咲的前辈社员·三浦(小泷望)处得知美咲的情报的零治，希望从他身上打听与他关系比较亲近的美咲的事情。但是三浦却也不清楚详情。将零治对美咲的事情特别上心的行动认为是他对社员的关心而被感动的三浦，与零治约定会在年轻社员聚集剧情介绍的饮酒会上直接向美咲打听情况。
根据三浦的情报，美咲的前男友是一位名叫Miruko的比利时男人，是美咲在巴黎的酒店工作时的同事。美咲跟Miruko已经分手，现在并没有正在与之交往的男士。这时因为介意美咲的过去，而说出想要放弃美咲的零治，被舞子说器量小。
另一方面，美咲正在跟进被零治解雇的清洁员松田(美保纯)的再就职事项。美咲为松田介绍的新单位，正是和田(北村一辉)的酒店。知道了这件事的零治，对美咲进行了逼问。但是美咲并没有畏怯，反而直指零治的不讲理。
果然对美咲无法放弃的零治，后悔自己对她感到讨厌的事。舞子激励他要有不管发生什么都要用笑容大方地接受的心，这样或许就会让美咲对自己重新评估。零治为了抓住美咲的心，开始改变自己的行为。他低下头拜托和田接手松田的再就职问题，对社员们开始温柔地对待……
世上最难的恋爱第3集剧情介绍某一天，零治(大野智)在公司的健身房与美咲(波瑠)两人独处。自认为自己已经向美咲传达了自己的感情的他，欣喜地认为美咲在与自己同样的时间段来健身房，是因为她也对自己有意思。面对这样的零治，舞子(小池荣子)提出了美咲与零治两人独处十分平静，说明她并没有发觉零治对她的感情，如果不清楚地说出“喜欢”的话恋情是不会开始的，这样的意见。于是零治决心要向美咲表达自己的心意。
零治决定采用美咲企划的鲛岛酒店在京都的改装方案。零治表明自己会担任这个项目的指挥，并选择了企划战略部的部长白浜(丸山智己)与美咲作为这个项目组的成员。在这期间，零治之前拍摄的蘑菇的照片被杂志刊登了。因为零治非常喜欢蘑菇，所以向蘑菇的专门杂志投稿了照片。零治考虑着，如果给美咲看这个杂志、发现了自己意外的一面，说不定就会喜欢上自己。这个想法被舞子拒绝之后，零治就把计划改为在美咲看到杂志之后，用一句“我最喜欢蘑菇了……对你也是”的话来将对方拿下。
在新项目的会议结束之后，想要把刊载了自己的蘑菇照片的杂志拿给美咲看的零治在这时听到了白浜和美咲的谈话，十分愕然。被白浜询问了与和田(北村一辉)之间的关系的美咲，给出了“在巴黎的时候，跟和田一起吃过饭”这样的回答。贸然断定了美咲与和田之间有过深厚关系的零治十分生气，“这次绝对不能原谅”，并宣言要解雇她。
第二天，零治把美咲叫到了社长室。然后他从美咲那里听到了令人意外的话……
世上最难的恋爱第4集剧情介绍零治(大野智)因为听到自称是社内恋爱专家的和田(北村一辉)说“按我说的做绝对没有错”而成为了他的弟子。其实这背后是舞子(小池荣子)拜托和田，希望他能向零治教授恋爱的秘诀。
某一天，零治问美咲(波瑠)“喜欢什么颜色?”，在听到答案之后就像什么也没发生过一样离开了。这个其实是和田向他传授的一项技巧。通过这个问题可以推测对方对自己有多大的兴趣。
第二天，零治感觉到美咲对自己的反应显示出“有戏”。非常开心的零治开始实施和田的名为“在职场之外的两人独处”计划。从和田那里得到了“用工作做掩护，实际上是一次住一晚的旅行”的建议。
舞子希望美咲能陪同去寻找新酒店里法国酒店的主厨，于是向零治提案。零治便考虑着以要与静冈的酒店主厨见面为借口，将美咲带去旅行的计划。
但是，这项工作让美咲同行的必然性很低，石神(杉本哲太)便向苦恼着的零治提议，让企划战略部全体社员进行抽签，但是黑箱让美咲中签。零治从石神那里得知了，绝对能让美咲中签的方法……
世上最难的恋爱第5集剧情介绍终于，零治(大野智)对美咲(波瑠)告白了。从美咲那里得到了“请让我考虑一下”的答案。为什么美咲要这样说?零治不能理解。听到这番话的舞子(小池荣子)，鼓励零治说美咲是在认真考虑和他在一起的未来。但是，零治却没办法乐观向上地看待。
几天后，零治和美咲在电梯相遇并独处。美咲对想要知道答案的零治说“想要再有多一点时间”。零治因此愈发不安。
在这期间，石神(杉本哲太)告知零治自己将要结婚。石神对抛弃了零治和舞子、只有自己变得幸福这件事感到十分抱歉。零治在会议上提出，想要将金沢的鲛岛酒店里，使用率低的托儿空间取消，改为面向老年人的服务，这样的想法。尽管社员们都纷纷赞同，唯独美咲一人反对废止托儿空间。对美咲这种像是要跟自己作对的态度，零治着急地认为“这么堂堂的反对我的意见，她肯定是要拒绝我”。
他对美咲说，自己只是觉得抱持着KY的正义感的美咲，很像自己小学时的学级委员，因此感到怀念，而不是恋爱。讨厌等待的零治的困惑愈发加深。而舞子则开导零治不可以逃避现实，并建议他与和田(北村一辉)商量一下。
对因为等待美咲的回复而感到痛苦的零治，和田给出了“在等待的这段时间所做的事情，会决定恋爱是否会成功”的意见。零治觉得将至今为止学习到的恋爱技巧全部发挥出来的话，得到“OK”回复的可能性就会变高。、为了提升自己的形象，零治举行了邀请了包括美咲在内的诸位社员的、石神的结婚派对……
世上最难的恋爱第6集剧情介绍从美咲(波瑠)那里得到了OK的回答，零治(大野智)终于和她开始交往了。两人一起去水族馆约会，并决定以“零治さん”、“misaさん”来称呼对方，两人的关系逐渐加深。
因为美咲说希望区分工作与私下生活，所以两人的关系并没有在公司内公布。零治和美咲一起玩着词语接龙，感到非常开心，体会到了幸福的感觉。而预定要带美咲出席的酒店协会的派对，就在下周了。
零治对和田(北村一辉)报告了自己已与美咲交往。而和田也对零治表示祝福。零治从和田那里得知，这次的派对上，酒店协会的会长希望设置舞蹈时间。打算带着美咲出席的零治，考虑着要与她一起共舞。
在这期间，白浜(丸山智己)因为要在双休日去京都出差，便在企划战略部内寻找能一起前往的同行者辅佐自己。而出差的日程正好与酒店协会的派对重合了。
零治不希望美咲去出差，但因为跟对方约定了要公私分明，所以无法阻止作为一个对工作热情的部下的美咲。但是，无论如何也想带美咲一起参加派对的零治，为了让美咲以外的人能在猜拳中胜出，而对石神(杉本哲太)拜托了某件事……
世上最难的恋爱第7集剧情介绍惹火了美咲(波瑠)的零治(大野智)，最终平安无事地和好了。因为想见到对方的心情十分强烈，因此美咲来到了零治的公寓。
两人一起度过了快乐的时光后，零治下定决心，邀请美咲在家里过夜，而美咲也答应了。于是美咲在零治的床边铺上被褥睡觉。
一晚上过去了，两人之间什么也没有发生。对美咲在家里留宿感到很满足的零治，被舞子(小池荣子)说“如果有一个kiss的话就好了”。舞子说，美咲同意在零治家过夜，是有了会被吻的觉悟的。被舞子追问的零治，坦白了自己至今为止一次也没有自己主动kiss的经验。他决定，要给美咲一个最棒的kiss作为礼物。
另一方面，发现千寻(清水富美加)与白浜(丸山智己)之间开始变得顺利起来了的三浦(小泷望)，将目标转向了美咲。他开始对美咲下手了。而零治顺利地依照计划，与美咲一起乘上了观赏夜景的摩天轮。这之后，他觊觎着可以跟美咲kiss的机会……
世上最难的恋爱第8集剧情介绍零治(大野智)跟美咲(波瑠)吵架，并下意识对她说出了解雇。之后，美咲便从鲛岛宾馆辞职了。
社员们对失去了美咲后情绪变得十分低落的零治感到担心，并计划举行美咲的送别会，让零治借此机会撤回解雇的话。然而美咲决定了要去Stay Gold宾馆再就业，零治激怒了。
零治对变得愈发恶化的两人之间的关系感到焦急。他深信是和田将美咲挖走，并对和田进行了抗议。但是，和田却说是美咲提出的想要到Stay Gold宾馆工作。同时和田告诉零治，自己被舞子(小池荣子)以喜欢零治这个理由甩了。
得知了舞子的心情后的零治，开始注意到了她的存在。在这时候，零治的父亲幸藏(小堺一机)出现在了鲛岛宾馆的办公室。但是零治却对他非常冷淡……
世上最难的恋爱第9集剧情介绍想和美咲(波瑠)重新开始的零治(大野智)，宣言要接受自己和美咲的缺点。
面对零治的提议，美咲回答说想要重新开始是有条件的。随后会在邮件里告诉他。而随后收到的邮件里说的是“暂时不见面”。零治尊重美咲的意愿，和她保持着距离。
零治从三浦(小泷望)那里得知，他每天早上上班路上总会与美咲擦肩而过。想要假装与美咲偶遇的零治，提出要自己骑自行车上班。但是依然没能见到美咲。
零治一边遵守着与美咲的约定，一边考虑着要怎么与美咲见面比较好。为了与美咲偶然擦肩而过，零治在Stay Gold酒店附近借了一间办公室并寻找着条件，然后发现了分发气球的吉祥物。
想着这样的话就能不被美咲发现地跟她见面了的零治，拜托吉祥物的里之人藤田(上岛龙兵)将服装借给他。在经过藤田的特训之后，零治穿着吉祥物的服装走到了街上。在人来人往中，美咲出现了……
世上最难的恋爱第10集剧情介绍(大结局)零治与美咲拥抱，虽然并未接吻，但零治却十分满足，一个人开心地回家。
不过秘书村冲舞子知道后，指出零治没有好好确认美咲的心意，谈恋爱还必须更上层楼。就在此时，和田社长来访。
原来和田打算在零治即将开幕的饭店，举行饭店的首场婚礼。但零治基于竞争心，宣言饭店的第一场婚礼，将由自己举办。
